Bossert to kolejny doradca Trumpa w kwestii cyberbezpieczeństwa. Zajmie się tą tematyką w perspektywie bezpieczeństwa krajowego, podczas gdy generał Michael Flynn skupi się na problematyce międzynarodowej. Jest to wyłamanie się z dotychczasowej hierarchii stosowanej w przypadku doradców ds. bezpieczeństwa w Białym Domu. W administracji prezydenta Obamy wyglądało to inaczej. Pełniąca funkcję doradcy ds. bezpieczeństwa wewnętrznego Lisa Monaco podlegała bezpośrednio pod Susan Rice – zajmującą się bezpieczeństwem narodowym. W administracji Trumpa zostanie przywrócona pierwotna hierarchia wprowadzona przez George’a W. Busha. W związku z tym emerytowany generał Flynn będzie posiadał taką samą pozycję w Białym Domu jak Bossert.

Czytaj też: Największy sukces rosyjskiego wywiadu: Edward Snowden?

Wielu ekspertów docenia wybór nowego doradcy, który będzie zajmował się bezpieczeństwem wewnętrznym oraz krajową cyberprzestrzenią. Pojawiają się także głosy aprobaty – Trump poważnie traktuje problemy związane z bezpieczeństwem informatycznym. Bossert posiada doświadczenie w pracy dla Białego Domu, jest aktywnym członkiem Atlantic Council, gdzie zajmuje się tematyką cyberbezpieczeństwa. Prowadzi także własną firmę doradczą w sprawach bezpieczeństwa wewnętrznego i międzynarodowego.

Ponadto znany jest ze przychylnego nastawienia do misji wykonywanych przez amerykańskich żołnierzy w Iraku i Afganistanie. Opublikował na łamach "Washington Times" artykuł, w którym broni sposobu prowadzenia wojny na Bliskim Wschodzie przez prezydenta George’a W. Busha.